自古女人爱才子！李敖曾说喜欢的女人的标准：瘦、高、白、秀、幼。

那些与李敖有过浪漫传闻的女性，都是百里挑一的美女与才女。

小鲜肉李敖13岁时，就和同班女生张敏英有过一段朦朦胧胧的爱情。

高中时，比李敖低一届的罗君若，因为在学校"中学生国语论文大赛"中赢过李敖，被李敖疯狂追求。直到罗君若也同样考上台大之后，罗君若才第一次主动回信给李敖。可是因为李敖的特立独行，女方家长坚决不同意他们在一起。肝肠寸断的李敖吃药自杀，幸而被下铺同学及时发现，送医抢救。

李敖在回忆录中还写道：我平生交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……

台大校花“王尚勤”是李敖同学王尚义的妹妹，1962年2月李敖坐公交车看见一个美女，便去搭讪，没想到该女子就是李敖只知其名不知其面的王尚勤。

但李敖不肯结婚，王尚勤独自去美国留学时发现怀孕，生下长女李文，等到她带着女儿返台时，发现了和李敖同居的新女友吴海蒂，黯然离去。

小Y是李敖的读者，她给李敖寄了一篇文笔非常犀利的来稿抨击他，李敖勃然大怒，但当他发现对方居然是位漂亮的女生时，便展开了进攻。而另一位李小姐也在此时被李敖拿下。

李敖在1967年认识了19岁的小蕾。此时李敖遭到查封，小蕾给予他精神上的鼓励与安慰，直到1971年入狱。

1976年李敖出狱后，在一次宴会中遇到一生挚友刘会云。但是李敖反对结婚，而刘会云也从李敖躲闪的眼神中，发现了电影明星胡茵梦的情书，主动退出。

而李敖与胡茵梦才子佳人般的婚姻只维持了3个月，两人即分道扬镳。

“爱上汝清却是一个例外”，“在我一生中，张敏英是最令我作梦的女人、君若是最慧敏多才的女人、吴海蒂是最美丽的女人，第十三个的至爱，Martha是最好的女人”。李敖还透露，有位漂亮女子姓黄，1958年生，属狗，只有初中毕业。虽然，她现已恢复单身，但当年她跟他在一起的时候却是已婚。”

妻子王小屯是李敖第15个女人。当时比李敖小31岁的王小屯正在路边等车，李敖看到她情不自禁的走了过去……两人相处至今，生有一儿李戡，一女李谌。

王小屯说，李敖虽然曾经交往过一二十个女朋友，但从不脚踏两只船，而且每一个都很专情，这也正是他为什么对每一段感情至今都还念念不忘、还见诸笔端的原因。她理解、看重李敖这“用情专一”的优点，觉得李敖的确具有别人身上没有的吸引力。

所有与李敖有过一段的女子，也的确对他念念不忘，看来李敖和《天龙八部》里的段王爷，有的一拼啊。

而李敖却觉得，我跟女人的关系，没有别人所写的那样风流倜傥，我没那么风流。